而此时的孙策正好投身袁术，袁术命其攻打刘繇已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”
因此刘繇只让太史慈监视军情，并没有让太史慈担任麾下大将。
有一天，太史慈到神亭视察军情，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。
太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
太史慈能够与孙策单打独斗，抢到孙策的头盔，可见太史慈的实力，非同一般。
不过孙策的实力，也同样非同小可，二人应该是伯仲之间的样子。
想要一时半会拿下对手，并不容易。
如果按照历史的进程，刘繇败退，太史慈在庐江一带当山大王，后来孙策平定江东的时候，再次遇到太史慈，进而收服太史慈，成为孙策麾下大将。
只可惜，袁耀的提前出现，横插一脚，将太史慈给拐跑了。
眼下，能够对付孙策的，也只有太史慈了。
“孙策，我正有想法与其交手呢，公子且在此稍候，我这就去会一会那孙策。”